蔣介石確認自己只能老死台灣、無法重返大陸的關鍵時間點，可從其退守台灣後的內外局勢變化及個人決策中梳理出以下脈絡：
### 1. **1949年退守台灣：反攻希望的初步動搖**
蔣介石在1949年敗退台灣時，雖以台灣作為「反攻復國」的基地，但當時國民黨內部已對局勢感到悲觀。根據史料，美國對蔣政權的腐敗無能極度不滿，甚至預測台灣很快會被中共攻占。此時蔣雖公開宣稱「一年準備、兩年反攻、三年掃蕩、五年成功」，但實際已開始考慮退路，例如宋美齡曾提議逃往瑞士，但蔣堅持若台灣失守則轉赴日本。這顯示他對反攻的現實性已存疑。
### 2. **1950年代初期：國際形勢的致命打擊**
1950年韓戰爆發後，美國雖派第七艦隊協防台灣，但主要目的是遏制共產主義擴張，而非支持蔣反攻大陸。美國更在1953年簽訂《美韓共同防禦條約》後，明確要求蔣不得擅自對大陸採取軍事行動，直接限制其反攻能力。此外，1954年的「南麂島事件」中，蔣試圖以該島作為跳板，但遭美國強制撤離，盟友的背棄進一步削弱其信心。此階段蔣雖仍有零星軍事行動（如1958年金門砲戰），但已無實質反攻可能。
### 3. **1960年代後：國際孤立與內政困局**
1960年代後，國際社會逐漸承認中華人民共和國，台灣的國際空間大幅壓縮。1971年聯合國通過2758號決議，中華民國失去席位，蔣政權的「法統」徹底崩解。此時蔣已高齡八十餘歲，身體狀況惡化，其日記中雖仍堅持「光復大陸」的信念，但實際政策轉向「建設台灣為三民主義模範省」，顯示其重心已從反攻轉為固守。
### 4. **1970年代：現實的終極確認**
1972年尼克森訪華與《上海公報》簽署，美國正式承認「一個中國」原則，蔣介石的反攻幻想徹底破滅。1975年蔣去世前，台灣在國際上幾乎完全孤立，中共則逐步鞏固政權並推動改革開放。蔣晚年雖仍於日記中自勉「勿忘在莒」，但據親信回憶，他私下曾感嘆「反攻已無望」，顯示其最終接受現實。
### 總結：漸進式覺悟的過程
蔣介石從未公開承認「無法重返大陸」，但從其決策與時局變化可推斷，**1950年代中期（如1954年南麂島事件後）**是反攻希望實質破滅的轉折點，而**1970年代初期**國際形勢的劇變則標誌著他徹底確認此生無法實現目標。其心路歷程反映了一個政治人物在理想與現實間的掙扎，最終在內外壓力下接受「老死台灣」的命運。
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